La tradizione agricola dell’area è testimoniata da numerosi nuclei rurali storici compresi nel Parco o comunque adiacenti al suo perimetro. Nel Comune di Origgio si rileva l’insediamento della Cascina Maestroni, mentre nel Comune di Uboldo il nucleo rurale più interessante dal punto di vista storico-artistico è quello della Cascina Soccorso, che si colloca nella parte nord a confine con il Comune di Gerenzano. Nel medioevo la cascina era una “grangia”, infatti ospitava una comunità di monaci agostiniani che gestivano le campagne circostanti: a loro si può attribuire l’introduzione del sistema delle marcite. Un lato della cascina è occupato dalla chiesetta di Santa Maria del Soccorso, che risale al 1500 e che conserva un affresco raffigurante la Madonna con il Bambino ed i Santi protettori dalla peste. Mentre il committente dell’opera è noto, ossia un membro famiglia Crivelli, che nel dipinto è raffigurato in ginocchio, sull’autore ci sono ancora delle incertezze: si pensa infatti a Bernardino Luini o, molto più probabilmente, al Bernazzano. La chiesetta e’ visitabile previa prenotazione scrivendo a questo indirizzo e-mail: cascinasoccorso@yahoo.it
Altri spunti storici di notevole interesse provengono dall’area agricola compresa fra la Cascina Girola e la Cascina Malpaga, dove tra la fine del 1800 e il 1970 vennero ritrovati diversi reperti archeologici collocabili tra la Seconda Età del Ferro (VII secolo a.C.) e l'Età Tardo-Romana (III-V secolo d.C.). Questi ritrovamenti, tra cui fibule, vasellame, monete, resti di tombe celtico-galliche e sarcofagi romani, fanno supporre che nell’area compresa fra le due cascina e la vecchia fornace di Gerenzano esistesse una necropoli celtico-romana. Oggi parte del materiale rinvenuto è conservato presso le Civiche Raccolte Archeologiche di Milano e i Musei Civici di Villa Mirabello a Varese.
Tra i nuclei rurali all’interno del PLIS, va inoltre ricordata la Cascina Regosella, che sorge lungo la strada che da Uboldo porta a Cantalupo, frazione del Comune di Cerro Maggiore; adiacente alla Cascina si trova la chiesetta di San Castriziano, risalente anch’essa al Cinquecento. A Uboldo va inoltre citata la cappella del Lazzaretto, che sorge lungo l’asta del fontanile e che ricorda il luogo dove furono sepolti i morti della peste del 1629-1630.
A Cerro Maggiore invece, nella frazione Cantalupo, gli elementi di interesse storico-artistico sono rappresentati dalla Chiesa di San Bartolomeo e dal sistema delle corti,
sviluppatosi intorno all’antico monastero fondato nel 1280, oggi noto come “corte lombarda”.
La chiesetta di San Giacomo dà il nome al vicino fontanile, che rappresenta la "Porta del Parco" di Gerenzano. La chiesetta fu costruita nel 1512 come cappella privata per volontà del nobile Giacomo Fagnani. Al suo interno,
che è completamente affrescato, si trova una pala d'altare attribuita al pittore Giovanni Agostino da Lodi e raffigurante la Madonna col Bambino e i Santi Giovanni Evangeslista, Pietro, Paolo e Giacomo. La costruzione di
due piani adiacente alla chiesetta era la casa del cappellano. La notevole consistenza dei muri e le colonne in pietra del porticato ad archi fanno pensare che, ancora prima del XVI secolo, il nucleo potesse avere una destinazione conventuale.
Oggi l'edificio, visibile solo dall'interno della corte, è utilizzato come abitazione privata.
